دی بنزیلیدن استون یا دی بنزال استون

دی بنزیلیدن استون (Dibenzylideneacetone) یا دی بنزال استون (Dibenzalacetone) که به اختصار DBA نامیده می‌شود، به صورت جامد مایل به زردی است که بسته به خلوص آن، می‌تواند به شکل کریستال ظاهر شود. این ترکیب آلی در ضدآفتاب‌ها و سنتزهای آلی فلزی، که در آن از پالادیوم به عنوان کاتالیزور استفاده می‌شود، کاربرد دارد.

ویژگی‌های دی بنزال استون

ویژگی	توضیحات
فرمول مولکولی	C17H14O
ظاهر فیزیکی	جامد مایل به زرد پودری یا از نظر ظاهری کریستالی
جرم مولکولی (گرم بر مول)	234.29
نقطه ذوب (درجه سانتی‌گراد)	110 – 111 (این محدوده بسته به درجه خلوص جامد سنتز شده متفاوت است)
حلالیت در آب	نامحلول (در اتانول و استون محلول است)

ساختار

دی بنزال استون، به صورت سه ایزومر هندسی ترانس-ترانس، ترانس-سیس و سیس-سیس وجود دارد. ایزومر ترانس-ترانس از همه پایدارتر است و بنابراین، ایزومری است که در طول سنتز بیشتر تولید می‌شود.

تصویر بالا مولکول ایزومر ترانس-ترانس دی بنزیلیدن استون را نشان می‌دهد که با مدل کره و میله نشان داده شده است. در مرکز آن گروه کربونیل و در طرفین آن چند پیوند دوگانه و دو حلقه بنزن آروماتیک وجود دارد.

دی بنزیلیدن استون اساساً غیرقطبی و آبگریز است. زیرا ساختار آن عملاً از اتم های کربن و هیدروژن تشکیل شده است و گروه کربونیل تنها یک گشتاور دوقطبی کوچک به آن می‌دهد. فوتون‌های نور، به ویژه تابش فرابنفش، با سیستم مزدوج π دی بنزال استون برهم‌کنش دارند که برای برانگیختن الکترون‌های غیرمحلی جذب می‌گردد. این خاصیت باعث می‌شود که دی بنزالاستون به جاذب عالی تابش فرابنفش تبدیل شود.

کاربردهای دی بنزال استون

دی‌ بنزال استون به دلیل توانایی‌ جذب تابش فرابنفش (UV)، می‌تواند در فرمولاسیون ضدآفتاب‌ها و یا هر محصول دیگری که به دنبال کاهش صدمات تابش فرابنفش است (اعم از پوشش‌ها یا رنگ‌ها) به کار رود. به طور کلی تابش فرابنفش خورشید، به علت امکان آسیب رساندن به DNA و افزایش خطر ابتلا به سرطان پوست، به انسان ضرر می‌رساند.

دی‌ بنزال استون یک ترکیب آلی است که متعلق به دسته‌ای از ترکیبات به نام کالکون‌ها (Chalcones) می‌باشد. کالکون‌ها، از جمله دی‌ بنزال استون، دارای پیوندهای دوگانه مزدوج در ساختار خود هستند. این پیوندهای دوگانه می‌توانند تابش فرابنفش را به ویژه در نواحی UV-B و UV-A جذب و از رسیدن و آسیب رساندن آن به پوست جلوگیری کنند. جذب تابش فرابنفش توسط دی‌ بنزال استون به محافظت از پوست در برابر اثرات مضر نور خورشید کمک می‌کند.

در فرمولاسیون ضدآفتاب، دی‌ بنزال استون می‌تواند به عنوان یک ماده فعال برای محافظت در برابر تابش فرابنفش استفاده شود. این ماده با جذب و دفع انرژی این تابش، به عنوان یک فیلتر UV عمل کرده و در نتیجه آسیب احتمالی به پوست را کاهش می‌دهد. کرم‌های ضدآفتابِ حاوی دی‌ بنزال استون و سایر ترکیبات جاذب UV، به جلوگیری از آفتاب سوختگی و آسیب های طولانی مدت ناشی از قرار گرفتن بیش از حد در معرض نور خورشید کمک به سزایی می‌کنند.

از سوی دیگر، دی‌ بنزیلیدن استون در سنتز‌های آلی فلزی پالادیوم نیز استفاده می‌شود. این ماده به عنوان یک بایندر با اتم‌های فلز پالادیوم، Pd⁰، کئوردینه می‌شود تا کمپلکس tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) را تشکیل دهد. این ترکیب آلی فلزی، اتم‌های Pd⁰ را در سنتزهای آلی مختلف فراهم می‌کند، بنابراین به عنوان یک کاتالیزور همگن عمل می‌کند، زیرا در بسیاری از حلال‌های آلی حل می‌شود. همچنین، دی‌ بنزیلیدن استون به‌عنوان یک بایندر به راحتی با سایر بایندر‌های آلی جایگزین می‌شود، که اجازه می‌دهد سنتز آلی فلزی پالادیوم به سرعت توسعه یابد.

خطرات احتمالی

اطلاعات زیادی در خصوص اثرات احتمالی استفاده از دی بنزال استون بر سلامت یا محیط زیست، گزارش نشده است. در حالت خالص نیز، از طریق خوردن، تنفس یا تماس مستقیم با چشم یا پوست، نقش یک محرک جامد را دارد.

با این حال، با توجه به تحریک‌کنندگی کم این ماده، می‌توان از آن برای فرمولاسیون ضدآفتاب‌ها بهره گرفت. از سوی دیگر، به دلیل نامحلول بودن در آب، غلظت آن در آب ناچیز است و خود را به عنوان یک آلاینده جامد نشان می‌دهد. از این نظر مشخص نیست کدورتی که ایجاد می‌کند چقدر برای جانوران دریایی یا خاک مضر است. دی‌ بنزال استون یک ترکیب نسبتاً بی‌خطر است. هم‌چنین واکنش‌پذیری کم آن، دلیلی برای خطر یا اقدامات احتیاطی بیشتر باقی نمی‌گذارد.

خرید دی بنزیلیدن استون یا دی بنزال استون

جهت خرید دی بنزیلیدن استون یا خرید دی بنزال استون و یا دریافت مشاوره با اکسیرسازان مرسانا در ارتباط باشید.