ویژگی‌های بنزآلدهید
بنزالدهید 1، ساده‌ترین و تقریباً پرکاربردترین عضو خانواده آلدهیدهای آروماتیک است. بنزآلدهید در طبیعت، عمدتاً به صورت ترکیبی مانند گلیکوزاید2 در دانه‌های بادام، زردآلو، گیلاس و هلو یافت می‌شود. بوی شاخص بنزآلدهید موجود در روغن بادام تلخ، ناشی از مقادیر کم بنزآلدئید آزاد است که از هیدرولیز گلیکوزاید آمیگدالین3 تشکیل شده است. رنگ این ماده بسته به خلوص و روش سنتز آن، بی‌رنگ تا زرد می‌باشد. در جدول زیر مشخصات آن آورده شده است:
| ویژگی | توضیحات |
|---|---|
| فرمول مولکولی | C6H5CHO |
| CAS Number | 100-52-7 |
| جرم مولکولی (گرم/مول) | 106.12 |
| نقطه جوش (درجه سانتی‌گراد) | 178.7 |
| چگالی (گرم/ سانتی‌متر مکعب) | 1.050 |
| انحلال‌پذیری در آب | کم محلول (کاملاً محلول در اتانول و دی‌اتیل اتر) |
کابردهای بنزالدهید
بنزآلدهید به دلیل بهره‌مندی از هیدروژن آلدهیدیِ واکنش‌پذیر، گروه کربونیل و حلقه بنزن، یک واسطه همه‌کاره است. این ماده به طور گسترده به عنوان یک واسطه مهم برای سنتز آروماتیک‌ها، رزین‌های اپوکسی، نرم‌کننده‌ها، داروها و شیرین‌کننده‌ها می‌باشد. مهمترین کاربرد بنزآلدئید در سنتز آلی است، جایی که به عنوان ماده اولیه برای تولید آلدئیدها به کار می‌رود. به عنوان مثال برای تولید سینامیک اسید، متیل سینامیک، آمیل سینامیک و هگزیل سینامیک.
بنزآلدئید به سادگی به بنزوئیک اسید، اکسید می‌شود و به کمک هیدروسیانیک اسید یا بی‌سولفیت سدیم به محصولات اضافی تبدیل می‌شود. به طور همزمان با هیدروکسید پتاسیم الکلی اکسیداسیون و احیا می‌شود که باعث تولید پتاسیم بنزوات و بنزیل الکل می‌شود. همچنین با پتاسیم سیانید الکلی، به بنزوئین تبدیل می‌شود. در واکنش با سدیم استات و انیدرید استیک اسید نیز منجر به تولید سینامیک می‌شود.
از کاربردهای بنزآلدئید، می‌توان به استفاده از آن به عنوان دافع زنبور عسل، برای برداشت عسل اشاره نمود.
اکتشاف بنزآلدئید
همان طور که بیان گردید، بنزالدهید در انواع مواد طبیعی مانند بادام یا گیلاس وجود دارد. جداسازی بنزآلدئید از بادام تلخ به سال 1803 برمی‌گردد که به مارترس4 داروساز فرانسوی نسبت داده می‌شود. بعداً توسط شیمیدانان آلمانی5 مورد مطالعه قرار گرفت که اولین بار آن را با موفقیت در دهه 1830 سنتز کردند. این امر منجر به ایجاد نظریه ساختاری شیمی آلی شد.
روش‌های سنتز بنزالدهید
به طور کلی روش‌های سنترهای بنزآلدهید را می‌توان در 7 گروه زیر تقسیم بندی نمود:
- هیدرولیز کاتالیستی بنرال کلراید در فازی گازی
- هیدروژناسیون بنزوئیک اسید
- واکنش کاهش بنزوئیک اسید
- اکسیداسیون دی بنزیل اتر
- اکسیداسیون فنیل کربینول
- اکسیداسیون کاتالیستی استایرن
- اکسیداسیون کاتالیستی تولوئن در فاز بخار و مایع
فرآیندهای اصلی صنعتی برای تولید بنزآلدئید، شامل هیدرولیز بنزال کلراید و اکسیداسیون تولوئن در هوا است. روش هیدرولیز بنزال کلراید دیگر در ایالات متحده استفاده نمی‌شود. از نظر صنعتی، بنزآلدئید با فرآیندی تولید می‌شود که در آن تولوئن با کلر تصفیه می‌شود تا کلرید بنزال ایجاد و سپس کلرید بنزال با آب تصفیه شود.
نحوه نگهداری
بنزآلدئید معمولاً پایدار است اما می‌بایست طبق شرایط توصیه‌شده نگهداری گردد. باید به درستی درِ ظرف حاوی آن بسته و دور از گرما و نور نگهداری شود. از مواد واکنش‌پذیر مانند اسیدها و عوامل کاهنده نیز می‌بایست دور شود. همچنین نگهداری این ترکیب در زیر نیتروژن توصیه می‌شود.
نکات ایمنی
قرار گرفتن بیش از حد در معرض بخارات بنزآلدئید، احتمال تحریک دستگاه تنفسی فوقانی، ایجاد افسردگی در سیستم عصبی مرکزی و یا نارسایی تنفسی را در پی دارد. دمای خود اشتعال پذیری کم بنزآلدئید (192 درجه سانتی‌گراد) مشکلات ایمنی را ایجاد می‌کند.
خرید بنزالدهید
برای تهیه این محصول و دریافت مشاوره با اکسیرسازان مرسانا در ارتباط باشید.